【ストーリー】
高校時代に出会い、この人が運命の人だと思って結婚してから25年。2人の子供と庭付き一戸建てを持ち、人生に満足していたキャル(スティーブ・カレル)はある晩、妻のエミリー(ジュリアン・ムーア)から同僚のデビッド(ケヴィン・ベーコン)と不倫しているので離婚したいと切り出されてショックを受ける。
バーで泣きわめいていた彼は、バーの常連でモテモテのキザ男ジェイコブ(ライアン・ゴズリング)に、ダサイからモテないんだ、とアドバイスされ、モテるための特訓を始める。その甲斐あってか、バーで一人で飲んでいたケイト(マリサ・トメイ)をナンパしたところ大成功。プレイボーイとして目覚めるものの、エミリーのことは忘れられない。一方、ジェイコブは自分のナンパテクニックが通用しない純粋な女性ハンナ(エマ・ストーン)にひかれ始める。
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